题目内容

橙皮素具有抗氧化、消炎、降血脂、保护心血管和抗肿瘤等多种功效。它的合成路线如下:
 
(1)化合物A中的含氧官能团有          (填官能团名称)。
(2)已知:B→C为取代反应,其另一产物为HCl,写出X 的结构简式:     
(3)反应D→E的反应类型是     
(4)写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式:     
Ⅰ.属于芳香族化合物;
Ⅱ.分子中有4种不同化学环境的氢;
Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但能发生水解反应。
(5)已知:
结合流程信息,写出以对甲基苯酚和上述流程中的“X”为原料,制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:

(1)(酚)羟基 醛基
(2)CH3OCH2Cl
(3)加成反应
(4)
(5)

试题分析:(1)A中含有2中含氧官能团,酚羟基和醛基;(2)取代反应是交换基团或原子,把HCl分别交换得到CH3OCH2Cl;(3)D中碳碳双键与羟基加成;(4)根据信息确定物质中含有酯基、苯环,不含酚羟基,根据对称性书写为;(5)产物的单体为,根据产物和原料分析,对甲基苯酚的甲基氧化为羧基即可,但酚羟基已被氧化,故根据流程信息加以保护。设计流程见答案。
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