题目内容
某天然芳香族有机物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下（图中每一步反应都进行完全），其中M分子式为CxHyO2Cl，能与NaHCO3溶液反应．A分子由22个原子构成，1molA完全燃烧生成的CO2比生成的H2O多4mol．K与银氨溶液不反应，P的最小环为四元环．
（1）写出下列反应的反应类型：
A→P ；D→E第①步反应 ．
（2）A的分子式为 ，B中所含的官能团名称是 ．
（3）写出G、E、P的结构简式：G ，E ，P ．
（4）H到K的反应方程式为：
（5）含有一个五元环结构，在一定条件下能发生水解反应，且由水解得到的两个侧链处于苯环的邻位，满足以上条件的B的芳香族同分异构体有 种．写出其中一种同分异构体与足量NaOH溶液反应的化学方程式 ．
【答案】分析：M分子式为CxHyO2Cl，能与NaHCO3溶液反应，M分子含有1个羧基-COOH，M在碱性水溶液，酸化条件下生成A，故A中含有1个羧基-COOH、1个羟基-OH，A为某天然芳香族有机物，仅含C、H、O元素，令A的分子式为CnHmO3，A分子由22个原子构成，1molA完全燃烧生成的CO2比生成的H2O多4mol，则n+m=19，n=0.5m+4，联立解得，n=9，m=10，故A的分子式为C9H10O3，A的饱和度为
=5，故A含有1个苯环、1个羧基，其它为饱和基团，由转化关系可知B中含有C=C双键，A在浓硫酸、加热条件下生成B和P，B与溴发生加成反应生成D，D发生取代反应生成H，H含有2个-OH，H氧化生成K，K与银氨溶液不反应，说明H中2个-OH连接的C原子上不可能含有2个H原子，且P的最小环为四元环，故A中只含有1个支链，A为
，故M为
，B为
，P为
，D为
，H为
，K为
，D在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，故E为
，B与氢气发生加成反应生成F，F为
，F与碳酸氢钠溶液发生反应生成G，故G为
，据此解答．
解答：解：M分子式为CxHyO2Cl，能与NaHCO3溶液反应，M分子含有1个羧基-COOH，M在碱性水溶液，酸化条件下生成A，故A中含有1个羧基-COOH、1个羟基-OH，A为某天然芳香族有机物，仅含C、H、O元素，令A的分子式为CnHmO3，A分子由22个原子构成，1molA完全燃烧生成的CO2比生成的H2O多4mol，则n+m=19，n=0.5m+4，联立解得，n=9，m=10，故A的分子式为C9H10O3，A的饱和度为
=5，故A含有1个苯环、1个羧基，其它为饱和基团，由转化关系可知B中含有C=C双键，A在浓硫酸、加热条件下生成B和P，B与溴发生加成反应生成D，D发生取代反应生成H，H含有2个-OH，H氧化生成K，K与银氨溶液不反应，说明H中2个-OH连接的C原子上不可能含有2个H原子，且P的最小环为四元环，故A中只含有1个支链，A为
，故M为
，B为
，P为
，D为
，H为
，K为
，D在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，故E为
，B与氢气发生加成反应生成F，F为
，F与碳酸氢钠溶液发生反应生成G，故G为
，
（1）A→P是
发生酯化反应生成
，
D→E第①步反应是
发生消去反应及中和反应生成
，故答案为；酯化反应；消去反应（含中和反应）；
（2）由上述分析可知，A的分子式为C9H10O3，B是
，含有碳碳双键、羧基，故答案为：C9H10O3；碳碳双键、羧基；
（3）由上述分析可知，G为
，E为
，P是
，
故答案为：
；
；
；
（4）H发生催化氧化生成，K的反应方程式为
，
故答案为：
；
（5）含有一个五元环结构，在一定条件下能发生水解反应，且由水解得到的两个侧链处于苯环的邻位，满足以上条件的
的芳香族同分异构体，存在结构
或
、另外还含有1个-CH3，若存在
，甲基有如图
所示5种位置，若存在
，
甲基有如图
所示5种位置，故符合条件的同分异构体有10种，其中一种同分异构体与足量NaOH溶液反应的化学方程式为：
，故答案为：10；
．
点评：本题考查有机物的推断，涉及烯、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等性质与转化、有关计算、同分异构体书写等，题目综合性较大，是对有机化学知识的综合考查，能较好的考查学生的分析能力、思维能力，关键是根据计算推断A的分子式，结合反应推断A的结构，难度中等．
=5，故A含有1个苯环、1个羧基，其它为饱和基团，由转化关系可知B中含有C=C双键，A在浓硫酸、加热条件下生成B和P，B与溴发生加成反应生成D，D发生取代反应生成H，H含有2个-OH，H氧化生成K，K与银氨溶液不反应，说明H中2个-OH连接的C原子上不可能含有2个H原子，且P的最小环为四元环，故A中只含有1个支链，A为，故M为，B为，P为，D为，H为，K为，D在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，故E为，B与氢气发生加成反应生成F，F为，F与碳酸氢钠溶液发生反应生成G，故G为，据此解答．解答：解：M分子式为CxHyO2Cl，能与NaHCO3溶液反应，M分子含有1个羧基-COOH，M在碱性水溶液，酸化条件下生成A，故A中含有1个羧基-COOH、1个羟基-OH，A为某天然芳香族有机物，仅含C、H、O元素，令A的分子式为CnHmO3，A分子由22个原子构成，1molA完全燃烧生成的CO2比生成的H2O多4mol，则n+m=19，n=0.5m+4，联立解得，n=9，m=10，故A的分子式为C9H10O3，A的饱和度为
=5，故A含有1个苯环、1个羧基，其它为饱和基团，由转化关系可知B中含有C=C双键，A在浓硫酸、加热条件下生成B和P，B与溴发生加成反应生成D，D发生取代反应生成H，H含有2个-OH，H氧化生成K，K与银氨溶液不反应，说明H中2个-OH连接的C原子上不可能含有2个H原子，且P的最小环为四元环，故A中只含有1个支链，A为，故M为，B为，P为，D为，H为，K为，D在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，故E为，B与氢气发生加成反应生成F，F为，F与碳酸氢钠溶液发生反应生成G，故G为，（1）A→P是
发生酯化反应生成，D→E第①步反应是
发生消去反应及中和反应生成，故答案为；酯化反应；消去反应（含中和反应）；（2）由上述分析可知，A的分子式为C9H10O3，B是
，含有碳碳双键、羧基，故答案为：C9H10O3；碳碳双键、羧基；（3）由上述分析可知，G为
，E为，P是，故答案为：
；；；（4）H发生催化氧化生成，K的反应方程式为
，故答案为：
；（5）含有一个五元环结构，在一定条件下能发生水解反应，且由水解得到的两个侧链处于苯环的邻位，满足以上条件的
的芳香族同分异构体，存在结构或、另外还含有1个-CH3，若存在，甲基有如图所示5种位置，若存在，甲基有如图
所示5种位置，故符合条件的同分异构体有10种，其中一种同分异构体与足量NaOH溶液反应的化学方程式为：，故答案为：10；．点评：本题考查有机物的推断，涉及烯、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等性质与转化、有关计算、同分异构体书写等，题目综合性较大，是对有机化学知识的综合考查，能较好的考查学生的分析能力、思维能力，关键是根据计算推断A的分子式，结合反应推断A的结构，难度中等．
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