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【化学—选5：有机化合物基础】（15分）
有机物A、D均是重要的有机合成中间体，D被称为佳味醇（chavicol），具有特殊芳香的液体，也可直接作农药使用。下图所示的是由苯酚为原料合成A、D的流程。

已知：
①
②
③请回答下列问题：
（1）写出A、C、D的结构简式___________、_____________、_____________。
（2）是化合物B的一种同分异构体，用1H核磁共振谱可以证明该化合物中有_____种氢处于不同的化学环境。
（3）指出的有机反应类型：________。
（4）化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。

①设置反应②、⑥的目的是__________________________。
②写出反应③的化学反应方程式______________________________________。
③G与甲醇反应生成的酯H是生产丙烯酸树脂的一种重要单体，写出H聚合的化学反应方程式_________________________________。
(15分)     
（1）      （各2分）     
（2）2（1分）     （3）取代反应（2分）
（4）①保护目标物中的碳碳双键（2分）
②       （2分）
或
③                 （2分）
（1）根据A和B的生成物结构简式可知，苯酚和单质溴发生的是羟基对位
上的氢原子被取代，即A的结构简式为。根据信息①可知与B
反应生成C，则C的结构简式为。根据已知信息③可知，C生成D
的结构简式为
（2）考查有机物中氢原子种类的判断。首先同一个碳原子上的氢原子是相同的，其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的，再就是具有对称性结构的（类似于平面镜成像中物体和像的关系）。所以根据化合物的结构简式可知，分子中含有2种不同化学环境的氢原子。
（3）根据反应前后的结构变化可知，A中羟基上的氢原子被－CH2CH=CH2取代，所以是取代反应。B中含有溴原子，能发生水解反应，所以E的结构简式为HOCH2CH=CH2。E中含有碳碳双键，能和溴化氢发生加成反应生成F，则F的结构简式为HOCH2CHBrCH2Br。F中含有羟基，能发生催化氧化生成醛基，通过反应④醛基被氧化生成羧基，最好通过反应⑥发生消去反应，再重新生成碳碳双键，因此G的结构简式为CH2=CHCOOH。所以设置反应②、⑥的目的是保护目标物中的碳碳双键。G中含有羧基，能和甲醇发生酯化反应，生成H，则H的结构简式为CH2=CHCOOCH3，H中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，方程式为
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(10分)由丙烯经下列反应可得到F和高分子化合物G. G是常用的塑料。

请回答下列问题：
(1)F的分子式为      ，化合物E中所含两个官能团的名称是      、      。
(2)写出下列反应过程的反应类型：丙烯直接形成高分子     ；A→B       。
(3)写出以下化学方程式：
①1moLA与NaOH的醇溶液共热反应(生成物仍为卤代经)的化学方程式为              
                                               ；
②B转化为C的化学方程式为                                              。
(4)E的一种同分异构体M具有如下性质：①能发生银镜反应；②分子中含有两个羟基；③同一碳上连接两个羟基的结构不稳定。则M的结构简式为                             。
（15分）化合物F是有效的驱虫剂。其合成路线如下：

（1）化合物A的官能团为      和        。（填官能团的名称）
（2）反应③的反应类型是                。
（3）在B—C的转化中，加入化合物X的结构简式为                   。
（4）写出同时满足下列条件的E（C10H16O2）的一种同分异构体的结构简式：      。
Ⅰ．分子中含有六元碳环；Ⅱ．分子中含有两个醛基。
（5）已知：
化合物是合成抗癌药物白黎芦醇的中间体，请写出以
和为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
用石油裂化和裂解过程得到的乙烯、丙烯来合成丙烯酸乙酯的路线如下：

有机物A + 有机物 C → CH2=CHCOOCH2CH3(丙烯酸乙酯)
根据以上材料和你所学的化学知识回答下列问题：
（1）由CH2=CH2制得有机物A的化学反应类型是：                  ；
（2）丙烯醛[ CH2═CH CHO ]中含有的官能团：                    （填名称）；
（3）A与C合成丙烯酸乙酯的化学反应方程式是：
_________________________________________________________________；
该反应的类型是              反应。
（12分）化合物A(C8H8O3)为无色液体，难溶于水，有特殊香味，从A出发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物A苯环上取代时可生成两种一取代物，化合物D能使FeCl3溶液显紫色，G能进行银镜反应。E和H常温下为气体。试回答：

（1）写出下列化合物的结构简式：
A：          ；B：          ；G：             
（2）反应类型：（I）            ；（Ⅱ）            。
（3）写出D→H的化学方程式：                          。
（4） L是D的同分异构体，L具备下列条件。
①L能与使FeCl3溶液显紫色
②能进行银镜反应 
③其中一种水解产物的核磁共振氢谱表明有四组峰
写出L与氢氧化钠溶液的化学方程式：              。
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（1）X是一种重要的医药中间体，结构简式为，X可能发生
的反应有___________________。
a．取代反应     b．消去反应     c．氧化反应     d．水解反应
（2）有机物Y有如下转化关系：

其中Y不能跟金属钠反应；A能跟NaHCO3溶液反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，且苯环上只有一个取代基。
Y的结构简式为______________________或_________________________。
（3）Z可由A经一步反应制得。
① Z的结构简式为______________________或_________________________；
② Z有多种同分异构体，其中属于饱和脂肪酸的酯类，且苯环上只有一个侧链
的同分异构体有、__________________________、
_________________________________、_____________________________。
（8分）【化学－有机化学基础】
北京市疾病预防控制中心的调查结果显示，在北京市场上有九成受检香水和三成护发类化妆品被查出致癌物”邻苯二甲酸酯”（PAEs），值得注意的是，在儿童护肤类化妆品中亦有两件样品分别被检出邻苯二甲酸二乙酯（DEP）和邻苯二甲酸二（2－乙基己基）（DEHP）。
（1）邻苯二甲酸二乙酯（DEP）的结构简式为           ，其核磁共振氢谱共有   组吸收峰，峰面积之比为    。
（2）以下是某课题组设计的合成邻苯二甲酸二乙酯（DEP）的路线：

已知：
①C的结构简式为         ，其一溴代物有    种。
②反应Ⅰ属于      反应，反应Ⅲ属于      反应。
③D和乙二醇在一定条件下可以发生反应生成一种高分子化合物，写出化学方程式               。
（本题共12分）
A是石油化学工业最重要的基础原料，以A为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成一种常见的医用胶（结构简式为）
已知两个醛分子在一定条件下可以发生如下反应；


根据题意回答：
1．A的结构简式是_________________，D的官能团名称是          。
2．⑥的反应条件是               ，I→J的另一生成物是         。
3．属于取代反应的有（填反应序号）____________，⑩的反应类型是              。
4．写出⑤的化学方程式：_____________________________________________________。
5．F有多种同分异构体，其中能够在NaOH溶液中发生反应的同分异构体有      种。
6．如果以F为原料经过三步合成，对应的反应类型分别为
                                   。
（15分）已知：①A是石油裂解气的主要成份，A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平②2CH3CHO+O22CH3COOH。现以A为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如下图所示。

回答下列问题：
（1）写出A的电子式               。
（2）B、D分子中的官能团名称分别是           、           。
（3）写出下列反应的化学方程式及反应类型：
①                                         ，属于________________反应；
②                          ，属于________________反应；
④                          ，属于________________反应。

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