Question

化合物F(匹伐他汀)用于高胆固醇血症的治疗，其合成路线如下：

 （1）化合物D中官能团的名称为             、             和酯基。

（2）A→B的反应类型是                  

（3）写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：              

I．分子中含有两个苯环；Ⅱ.分子中有3种不同化学环境的氢；Ⅲ.不含一O—O一。

（4）实现D→E的转化中，化合物X的分子式为C₁₉H₁₅NFBr，写出其结构简式：              。

（5）已知：化合物E在CF₃COO H催化作用下先转化为，再转化为F。你认为合成路线中设计步骤②的目的是                           ．

（6）上述合成路线中，步骤③的产物除D外还生成，该反应原理在有机合成中具有广泛应用。试写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OHCH₂＝CH₂CH₃CH₃

 

Answer 1

【答案】

 

（1）醚键  醛基     （2）还原反应

 

（5）保护羟基，防止被氧化

(第（1） 每空 1分，第（6）5分，其余每空2分，本题共1 5分)

【解析】

试题分析：有机合成题，（1）化合物D含有为醚键、醛基、酯基三种官能团；（2）物质A中的羰基变成了羟基，故为还原反应；（3）根据条件，A中在形成一个苯环后剩余4个O、2个C，且不再含有不饱和键，按对称思路书写可得；（5）先反应掉羟基后又生成出来，显然是防止第③氧化了羟基，所以该步的目的是保护羟基，防止被氧化；（6）步骤③生成的反应原理显然是碳碳双键的断裂，故考虑先把原料消去Cl形成碳碳双键（注意形成的位置），然后根据信息断开，再分别形成羧基和羟基，酯化反应即形成该六元环。

考点：考查有机化学合成中官能团的衍变，涉及到官能团判断、反应类型、实验目的、结构简式、同分异构体书写、有机合成等有关问题。