Question

苏丹红一号（sudan Ⅰ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：

（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为____________________。
（2）在下面化合物（A）—（D）中，与2萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）________________。（提示：可表示为）

（3）上述化合物（C）含有的官能团是___________________________。
（4）在适当的条件下，2萘酚经反应可得到芳香化合物E（C₈H₆O₄），1 mol E与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8 L（标准状况），E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴取代物，两种一溴取代物的结构简式分别是___________________________，E与碳酸氢钠反应的化学方程式是_________________________________________。
（5）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C₁₂H₁₄O₄的新化合物，该反应的化学方程式是_________________________________________，反应类型是_______________________。

Answer 1

（1）C₁₆H₁₂N₂O （2）（A）（B）（C） （3）碳碳双键 醛基

根据苏丹红一号的结构简式和同分异构体的定义等，可以解决第（1）（2）（3）题。1 mol E能和NaHCO₃溶液反应，放出44.8 L CO₂，可知E中存在—COOH而不是—OH，因为酚—OH的酸性比H₂CO₃弱。由反应关系：1 mol RCOOH—22.4 L CO₂,每个E分子中含有两个—COOH，再结合分子式C₈H₆O₄，可以确定E的结构简式为E与浓H₂SO₄、乙醇共热时发生酯化反应，每1 mol E消耗2 mol乙醇。